Στην κλήρωση της Α’ φάσης του κυπέλλου της ΕΠΣ Λασιθίου 2020-2021, τα ζευγάρια τα οποία προέκυψαν είναι τα ακόλουθα:
Αναγέννηση-Ίτανος
ΑΕ Λακωνίων-ΑΟΑΝ
Νίκη Σ.-ΑΣΙ
ΑΟ Βραχασίου-ΑΕ Λυγιάς
ΑΟΣΚ-Πύργος
-Άνευ αγώνος πέρασαν στη Β’ φάση: ΑΕ Νεάπολης, ΑΟ Κριτσάς, ΠΑΟ Κρούστα