Το ταξίδι του Αμερικανού προέδρου, που προσγειώθηκε με το προεδρικό αεροσκάφος στο αεροδρόμιο «Χοσέ Μαρτί» της Αβάνας, σηματοδοτεί την έναρξη μιας νέας εποχής στις διπλωματικές σχέσεις των δύο χωρών, οι οποίες αποκαταστάθηκαν χάρη στις προσπάθειες του Ομπάμα και του Ραούλ Κάστρο.
Κατά την τριήμερη παραμονή του στην Κούβα, ο Ομπάμα, ο οποίος είναι ο πρώτος Αμερικανός πρόεδρος που επισκέπτεται την Κούβα από το 1928 και έπειτα, θα συναντηθεί με τον Ραούλ Κάστρο, όχι όμως και με τον ιστορικό ηγέτη της χώρας, Φιντέλ.
Λίγα λεπτά μετά την άφιξή του στο νησί της Καραϊβικής, ο Ομπάμα έγραψε στο Twitter ¿Que bolá Cuba? (Πώς πάει Κούβα), συμπληρώνοντας ότι ανυπομονεί να ακούσει και να μιλήσει απευθείας με Κουβανούς πολίτες.